利用鈀金屬進行含氮及含氧烯炔化物的串級環化反應

Abstract

在天然物與藥物中有很多以吲哚（indole）及苯并呋喃（benzofuran）為主要結構，從合成觀點看來，得到含此結構的多環結構，將是重要的研究方向。本文主旨在探討利用鈀(II)金屬催化含炔基之苯胺衍生物，進行分子內串級環化反應，合成含氮雜環化合物。

4-戊炔-1-醇以2-碘酰基苯甲酸（IBX, 2-iodoxybenzoic acid）氧化劑氧化得到4-戊炔-1-醛化物後，和2-乙氧-2-側氧乙基三苯基溴化膦((2-ethoxy-2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromide)進行Witting反應得到 (E)-2-烯-6-炔庚酸乙酯，再與2-碘苯胺進行Sonogashira反應得到(E)-2-(2-烯-6-炔庚酸乙酯)苯胺，然後和4-甲基苯磺醯氯（p-TsCl）反應，得到(E)-7-N-甲苯磺醯基-2-烯-6-炔庚酸乙酯化物。將含烯炔之苯胺衍生物利用PdCl2(PhCN)2當催化劑，進行分子內串級環化反應得到帶三環之化合物，進一步以X-ray繞射分析證明此環化產物。